Charlie Sheen otac je petero svoje djece - Sam Sheen, Lola Rose Sheen, Bob Sheen, Max Sheen te Cassandra Jade Estevez njegovi su potomci koje je imao s tri različite žene. Ipak, glumac je izjavio kako je najbolji trenutak u njegovom životu bio onaj kada je postao djed.

Naime, njegova kćer Cassandra Jade Estevez prije tri godine rodila je djevojčicu Lunu s kojom se glumac odmah povezao. Obitelj ju je čuvalaod oka javnosti, ali Sheen ju je konačno upoznao s ostatkom svijeta putem svog Instagrama.

Malena Luna sada je trogodišnja djevojčica koja ide u vrtić, a Sheen se nada da 'će se vratiti pametnija nego što je bila kada je otišla.' Iako se glumac bori s visokim iznosima alimentacija za vlasititu djecu, uvijek nađe načina kako malenu Lunu razveseliti pokojim poklonom.

Sheena i dalje gledajte na RTL2 u serijama Kontrola bijesa i Dva i pol muškarca .