Svjetsku slavu postigao je u božićnom hitu Sam u kući 1 i 2 u ulozi spretnog Kevina McCallistera. Iako je utjelovio malenog bogataša Richieja Richa , iThomasa u Mojoj djevojci , nikako nije mogao pobjeći liku malenog Kevina.

Otac je preuzeo na sebe odgovornost njegovog osobnog menadžera, a 1996. dolazi do velike svađe između roditelja. Naime, iako službeno nisu bili vjenčani, posvađali su se oko toga tko će upravljati bogatstvom svoga sina. U to vrijeme, Macaulay je odbijao sve ponude za snimanje filmova (kojih je bilo puno), upravo zbog situacije u kojoj su se nalazili njegovi roditelji.

Bio je prvo dijete koje je od jednog filma zaradilo milijun dolara za glavnu, ali i za sporednu ulogu. Osam godina je bio u vezi s Milom Kunis , a kum je djeci kralja popa Michaela Jacksona - Princeu Michaelu, te Paris Jackson.

Kada je odrastao, nije ga više pratio dobar glas kao kada je bio maleni dječak – krenuo je piti, a nekoliko je puta bio uhićivan zbog posjedovanja nedozvoljenih supstanci. Bitka roditelja oko njegove zarade imala je utjecaja na njegov način vođenja financija, pa se često šuška da je blizu bankrota.

Ipak, ove godine obilježavamo 25 godina od prvog emitiranja filma Sam u kući , bez kojeg je Božić ne zamisliv već četvrt stoljeća. Kako biste se pripremili za nadolazeće blagdane, RTL vam je pripremio zgode i nezgode malog Kevina u nedjelju u 20 sati.