Tommy Flanagan rođen je 1965. godine u predgrađu Glasgowa u Škotskoj kao treće od petero djece. Kao mali je služio kao ministrant u lokalnoj crkvi.
Njegovi duboki ožiljci na licu posljedica su tučnjave u noćnom klubu gdje je radio kao DJ.
Televizijski debut imao je 1992. u BBC-ovoj dramskoj seriji 'Screen One' .
Filmski debut imao je u povijesnom spektaklu s Melom Gibsonom, 'Hrabro srce' 1995.
Široj publici najzapamćeniji je ostao po ulozi u hitu 'Gladijator' 2000. godine.
Tri puta se ženio, s Rachel Flanagan , koju je upoznao na filmskom setu, bio je u braku od 1998. do 2001. S Jane Ford vjenčao se 2007. i brak im je potrajao 3 godine.
Posljednjih devet godina je u braku s Dinom Flanagan , s kojom ima sedmogodišnju kćer.
Tommyja Flanaganagledajte u kriminalističkoj seriji ' Sinovi anarhije ' od ponedjeljka do petka u 22:30 na kanalu RTL Crime.