Prvu ulogu dobio je 1990. godine u božićnom filmu 'Sam u kući' , a pojavljivanje je imao i u drugom djelu 'Sam u kući 2: Izgubljen u New Yorku '. Fuller McCallister je zbunjeni, sladak dječak koji ima problem s time da mokri u krevet, a njegov bratić Kevin McCallister nikako s njime ne pokazuje solidarnost. U stvarnosti je on dvije godine mlađi brat Macaulaya Culkina , a kako je njega obilježila uloga Kevina, tako je za Kierana to bio Fuller.
Obojica su odrastala u teškim uvjetima budući da su imali još šestero braće i sestara. Bivši glumac Kit Culkin i telefonske operaterka Patricija Brentrup za svoju su djecu imali velike snove, a znali su to i jako dobro unovčiti. Enormna slava je tada dvanaestogodišnjeg Macaulaya stajala djetinjstva i činjenice da nakon 'Sam u kući' u glumačkom svijetu nije mogao pronaći svoje mjesto pod suncem. S druge strane, Kieran je išao sporije, prihvaćao i loše uloge, da bi mu se kasnije sreća ipak osmjehnula. Kako je i sam rekao svojesobno, bio je mamin miljenik, dok ga je otac cijelo djetinjstvo zanemarivao. Dok je njegov stariji brat rekao kako je otac prema njemu bio agresivan, Kieran je rekao kako to s njim nije bio slučaj, ali smatra kako Kit nikada nije bio dobar roditelj. Zato je on svojoj djeci sve nadoknadio. Naime, 2013. godine oženio je Jazz Charton, koja je postala slavna nakon što je upoznala supruga. Zajedno imaju dvoje djece.
Imali smo ga priliku gledati i u još nekim popularnim filmskim ostvarenjima, poput " Ona je sve to", "Scott Pilgrim protiv svijeta" i "Boemski dani" , a brzo se razvio u ozbiljnog glumca, no nakon par hit-filmova u kojima je glumio, odlučio je uzeti stanku od šest godina tijekom koje je radio isključivo u kazalištu. Na male ekrane vratio se igrajući Ryea Gerhardta u seriji "Fargo" , a trenutačna hit uloga mu je u seriji "Nasljeđe". Za tu je ulogu proteklih nekoliko godina bio nominiran za Zlatni globus.
'Sam u kući' gledajte na Badnjak od 20.15 sati na RTL-u.
POGLEDAJTE BONUS VIDEO IZ SERIJE 'SAN SNOVA':