Već je dobro poznata stvar da se Kardashian-Jenner sestre jako pale na košarkaše. Khloe je bila s bivšim NBA-ovcem Lamarom Odomom, a onda s Tristanom Thompsonom. Za Kimin brak s Krisom Humphriesom koji je trajao 72 dana znaju i ptice na grani, a sada je i Kendall krenula njihovim stopama. Još su 2017. paparazzi otkrili da se starija Jennerica viđa s košarkašem Blakeom Griffinom. Iako nikada nisu službeno svoju vezu potvrdili, zajedno su odlazili na večere, druženja i u izlaske pa je postalo jasno kao dan da nisu samo prijatelji. Nakon Griffina pojavio se još jedan NBA-ovac, ovoga puta Ben Simmons s kojim je bila u nekakvom toplo-hladnom odnosu u kojem nitko sa sigurnošču nije znao jesu li zajedno ili nisu. No, ni ovdje nije kraj. Nedavno su manekenku paparazzi snimili na izletu s Devinom Bookerom, još jednom NBA zvijezdom, a odmah su krenule glasine da je manekenka našla novog dečka košarkaša. Na snimci koju je objavio TMZ, Kendall je ušla u njegov 1,4 milijuna kuna vrijedan Maybach te nakon toga nije trebalo proći mnogo vremena, a da se na društvenim mrežama ne jave sprdnje na njezin račun. Hejteri su joj tako pisali da se košarkaši dodavaju s njom, na što je sama Jennerica odgovorila: "Ponašaju se kao da ne kontroliram vlastitu vaginu". Sada su nove fotke potvrdile Kendallinu novu vezu s Devinom Bookerom, a paparazzi su ih uslikali kako izlaze iz Nobu restorana u Malibuu. Izašli u razmaku od 30 sekundi, ali su zajedno ušli u isti auto. Čak izgleda kao da su izašli na stražnji izlaz restorana, ali paparazzima ništa ne promakne.